Триптофан формула химическая

Триптофан формула химическая

ТРИПТОФАН [2-амино-3-(3-индолил)пропионовая к-та, -(З-индолил)-a-аминопропионовая к-та,-3-индолилаланин, Тгр, W], мол. м. 204,22; бесцв. кристаллы; т. пл. D,L-триптофана 283-285 0 C; для D-триптофана т. пл. (концентрация 1 г в 100 мл воды), для L-триптофана т. пл. 293-295 0 C, (концентрация 1 г в 100 мл воды); раств. в воде, ограниченно — в этаноле, не раств. в диэтиловом эфире. При рI 5,89.

Т риптофан- ароматич. аминокислота, обладает всеми св-вами 3-замещенных индолов: легко окисляется (напр., действием FeCl 3 до 3-индолкарбальдегида), в сильнокислой среде неустойчив (разрушается в условиях кислотного гидролиза белков, поэтому для его определения проводят щелочной гидролиз). Конденсация триптофана с альдегидами (напр., с 4-диметиламинобенз-альдегидом) используется для его количеств. и качеств. определения. При щелочном плавлении триптофана образуются скатол, щавелевая и глиоксиловая к-ты, а при декарбоксилировании — триптамин. Триптофан дает многочисл. цветные р-ции (напр., Адамкевича реакцию).

Хим. модификацию остатков триптофана в молекулах белков проводят формилированием индольного атома N действием смеси муравьиной к-ты и HCl, а также сульфенилированием по атому С-2 цикла 2-нитрофенилсульфенилхлоридом или 2-(2-нитрофенилсульфенил)-3-метил-3-бром-3H-индолом (т. наз. BNPS-скатол) в уксусной к-те. В пептидном синтезе атом N индола иногда защищают формильной группой.

L-Триптофан- кодируемая незаменимая аминокислота, входит в состав мн. белков; наиб. кол-ва триптофана содержатся в фибриногене и-глобулине крови.

Биосинтез триптофана в микроорганизмах осуществляется из антра-ниловой к-ты и серина. Важнейшие продукты превращения триптофана в организме — триптамин, серотонин, гетероауксин, кину-ренин [2-H 2 NC 6 H 4 C(O)CH 2 CH(NH 2 )COOH] и др. В кишечнике из триптофана образуется скатол.

L-Триптофан можно синтезировать из грамина и ацетамидомалоно-вого эфира по схеме:

В УФ спектре триптофана нм, ; в спектре флуоресценции триптофана l испускания (эмиссий) 348 нм. В спектре ПМР L-триптофана в D 2 O хим. сдвиги протонов (м. д.) у a- и b -атомов С в цепи соотв. 4,044; 3,48 и 3,3; в цикле у С-2, С-4, С-5, С-6 и С-7 соотв. 7,309; 7,729; 7,197; 7,285 и 7,536.

Т риптофан впервые выделен Ф. Гопкинсом и С. Колем в 1902 из казеина.

Мировое произ-во L-триптофана ок. 200 т/год (1982). В.В. Боев.

Содержание

Структурная формула

Русское название

Латинское название вещества Триптофан

Химическое название

Брутто-формула

Фармакологическая группа вещества Триптофан

Код CAS

Взаимодействия с другими действующими веществами

Официальный сайт компании РЛС ® . Главная энциклопедия лекарств и товаров аптечного ассортимента российского интернета. Справочник лекарственных препаратов Rlsnet.ru предоставляет пользователям доступ к инструкциям, ценам и описаниям лекарственных средств, БАДов, медицинских изделий, медицинских приборов и других товаров. Фармакологический справочник включает информацию о составе и форме выпуска, фармакологическом действии, показаниях к применению, противопоказаниях, побочных действиях, взаимодействии лекарств, способе применения лекарственных препаратов, фармацевтических компаниях. Лекарственный справочник содержит цены на лекарства и товары фармацевтического рынка в Москве и других городах России.

Читайте также:  Вечерняя зарядка для детей

Запрещена передача, копирование, распространение информации без разрешения ООО «РЛС-Патент».
При цитировании информационных материалов, опубликованных на страницах сайта www.rlsnet.ru, ссылка на источник информации обязательна.

Еще много интересного

© РЕГИСТР ЛЕКАРСТВЕННЫХ СРЕДСТВ РОССИИ ® РЛС ® , 2000-2020.

Все права защищены.

Не разрешается коммерческое использование материалов.

Информация предназначена для медицинских специалистов.

CAS номер: 72-22-3
Брутто формула: C11H12N2O2
Внешний вид: кристаллический порошок белого цвета без запаха
Химическое название и синонимы: L-Tryptophan, L(-)-Tryptophan; (S)-2-Amino-3-(1H-indol-3-yl)propanoic acid; L-alphs-Amino-3-indolepropionic acid; Indole-3-alanine; Trp.
Физико-химические свойства:
Молекулярная масса 204.23 г/моль
pH (1% раствор / вода): 5,5-7,0
Плотность 1,34
Температура разложения: 289 ° C (552,2 ° F)
Температура плавления 280-285 °С
alpha -31,1 º (c = 1, H20)
Растворимость:
Амикацин растворим в горячей воде. Частично растворим в холодной воде. Нерастворим в диэтиловом эфире. Слабо растворим в уксусной кислоте.
Растворимость в воде: 0,23 г / л при 0 °. C; 11,4 г / л при 25 ° С; 17,1 г / л 50 град. C; 27,95 г / л при 75 град. C; 49,9 г / л при 100 град. C Нерастворим в хлороформе. Растворим в горячем спирте и растворах разбавленных кислот и щелочных гидроксидов.

Триптофан — незаменимая аминокислота, участвует в синтезе белков. Организмом триптофан не вырабатывается, поэтому запасы триптофана необходимо пополнять с пищей, поэтому он и является незаменимой аминокислотой. Содержится он в достаточно большом количестве продуктов животного и растительного происхождения. Это такие продукты как красное мясо, шоколад, молочные продукты (йогурт, молоко, творог), а также в орехах, овсе, рыбе, финиках, бананах, спирулине, семенах и во множестве других.

Непосредственно триптофан участвует в построении и укреплении мембраны клетки. К тому же триптофан является прекурсором множества важнейших биохимических соединений: серотонина, мелатонина, витамина В3. Ауксины (класс фитогормонов) образуются из триптофана.

Читайте также:  Фастум гель можно детям мазать

Кишечные бактерии у людей способны превращать триптофан на несколько веществ: индол и скатол. Недостаточность триптофана в организме при нормальном поступлении его в пищу, иногда обуславливается нарушением мальабсорбции фруктозы и непереносимости лактозы, которое за собой влечет неправильное поглощение триптофана в кишечнике, снижение уровня триптофана в крови и зачастую к депрессии.

В начале 90 годов 20 столетия импорт L-Tryptophan был запрещен в Соединенных Штатах Америки после случаев смертельной аутоиммунной болезни, называемой синдромом эозинофилии-миалгии, из-за приема населением неправильно приготовленной партии триптофана. Хотя L-Tryptophan был выделен на одной японской фабрике, которая позволила токсичным бактериальным метаболитам в процессе очистки, запрет был сохранен, а доступность триптофана ограничена рецептурным препаратом (триптан), детскими смесями и продуктами для энтерального питания. С 1994 года L-Tryptophan выпускается и продается в качестве БАДа в США, в то время как импортируемый продукт остается ограниченным специальными правилами.

Триптофан используют в качестве пищевой добавки в пищевой промышленности. В медицине триптофан входит в ряд фармацевтических средств выпускаемых в различных препаративных формах для перорального и парентерального введения.

Применение триптофана несет положительное влияние на некоторые важнейшие функции организма, из-за его способности увеличивать уровни серотонина в мозге (успокаивающий нейротрансмиттер при наличии в умеренных количествах) и / или мелатонин (индуцирующий сон гормон, выделяемый шишковидной железой в ответ на темноту или низкие уровни освещенности). Клинические исследования, как правило, подтверждают эффективность триптофана при некоторых нарушениях сна и других патологических состояниях организма, обычно связанных с недостаточным содержанием серотонина в организме. Учитывая свойства и функции триптофана, его также используют в качестве самостоятельного антидепрессанта, так и в сочетании с другими препаратами помогающими бороться с депрессией у людей.

Используют триптофан и в процессе отказа от курения. Согласно испытаниям, триптофан (50 мг / кг / день) использовался в качестве дополнительной терапии для прекращения курения. Во время двухнедельного исследования субъекты, получавшие триптофан, испытывали меньше симптомов отмены никотина и могли воздерживаться или курить меньше сигарет, чем контрольные.

Способ получения L-триптофана, включающий культивирование бактерий, продуцирующих коринеформную глутаминовую кислоту, трансформированных вектором экспрессии, способным реплицировать и экспрессировать функционально связанный ген фосфорибозилтрансферазы антраниловой кислоты, выделенный из бактерии, продуцирующей глутаминовую кислоту brevibacterium(бревибактерии рода актиномицетов), с выращиванием трансформантов в культуральной среде, для продуцирования L-триптофана и извлечения L-триптофана, накопленного в культуральной среде.

Читайте также:  Карбоновая сталь что это посуда

Еще способ получения L-триптофана включает взаимодействие индола с серином в присутствии триптофан-синтетазы или триптофаназы, где используют DL-серин или D-серин, а фермент рацемизации серина включен в реакционную систему и реагирует с серином.

Действие на организм:

Наиболее исследованным аспектом метаболизма триптофана является серотониновый путь, который включает последующее образование мелатонина. Гидроксилаза триптофана является ограничивающим скорость ферментом для производства серотонина и включает превращение триптофана в 5-гидрокситриптофан (5-HTP). Этот фермент может быть ингибирован стрессом, резистентностью к инсулину, дефицитом магния или витамина B6 или увеличением возраста. Декарбоксилирование 5-HTP до серотонина зависит от присутствия активной формы витамина B6, пиридоксаль-5′-фосфата, тогда как дальнейшее превращение в мелатонин требует S-аденозил-L-метионина (SAMe). Триптофан и 5-HTP проникают через гематоэнцефалический барьер, хотя триптофан требует активного транспорта и конкурирует за те же рецепторы с другими нейтральными аминокислотами — тирозином, фенилаланином, валином, лейцином и изолейцином. Фактически, лучший предиктор данного влияние приема пищи на мозг триптофан и уровни серотонина — это соотношение триптофана в сыворотке к пулу крупных нейтральных аминокислот. Клинически, однако важно, что уровни серотонина повышаются при поглащении углеводов, поскольку высвобождение инсулина ускоряет удаление сыворотки конкурирующего валина, лейцина и изолейцина. Точно так же более высокий процент белка в диете замедляет повышение уровня серотонина.

Хотя триптофан можно найти в сыворотке крови свободным, большинство из его молекул связано с альбумином. Метаболиты триптофана в моче включают 3-гидроксикинуренин, ксантуреновую кислоту и кинуренин. Однако сывороточный кинуренин метаболизируется в ниацин (витамин В3). Это преобразование неэффективно, поскольку для синтеза 1 мг ниацина требуется 60 мг триптофана, что также истощает запасы витаминных кофакторов В1, В2 и В6.

Основным механизмом действия триптофана является его роль в качестве метаболического предшественника нейротрансмиттера серотонина. Также было показано, что другие нейротрансмиттеры и химические вещества центральной нервной системы (ЦНС), такие как мелатонин, дофамин, норэпинефрин и бета-эндорфин, увеличиваются после перорального введения триптофана. Имеются ограниченные данные, связывающие модуляцию триптофана эндокринной системой. Эффекты триптофана на уровень кортизола были противоречивыми . Хотя внутривенный триптофан стимулирует секрецию пролактина и гормона роста, но такая связь не проверялась при пероральном введении.

LD50 при оральном применении, крыса > 16 000 мг / кг.

Ссылка на основную публикацию
Триптофан для похудения отзывы
если вы принимали препарат "Триптофан" компании "Эвалар" - поделитесь, пожалуйста, отзывами. действительно ли он помогает улучшить настроение, нормализует сон? есть...
Тренировка с гантелями в зале
Основная причина отказа от тренировок – отсутствие свободного времени для посещения тренажёрного зала. Но хорошей фигуры и отличного самочувствия можно...
Тренировка с дженни дженкинс
Тренировки с Джанет Дженкинс полюбились многим по 3 причинам: высокая эффективность, абсолютная доступность и необыкновенная позитивность. В каждую свою видеопрограмму...
Триптофан серотонин мелатонин
Полноценный ночной сон — залог плодотворного дня. Целая группа химических соединений, которая содействует нормализации сна и обеспечивает позитивное настроение. Одно...
Adblock detector